Posteriormente, fue contratado en España por el Villarreal Club de Fútbol. Ganó con el club la Copa Intertoto de la UEFA en 2005 y llegó con este equipo a cuartos de final de la Copa de la UEFA 2004-05.
En la temporada 2004-2005 de la Liga española, Pellegrini llevó al Villarreal CF al tercer puesto en la clasificación, clasificándolo por primera vez para la Liga de Campeones. Al año siguiente, llegó a semifinales de la Champions League en su primera participación en este torneo, siendo este el mayor logro en la historia del club a nivel internacional. El 23 de marzo de 2008, Pellegrini logró llegar a su partido número 200 en liga con el Villarreal CF, jugando ante el Levante Unión Deportiva. Acabó con triunfo del equipo amarillo, por 2-1.
El 7 de mayo de 2008, logró con el club castellonense el hito más grande de su historia: ser subcampeón (77 puntos) por primera vez y clasificarlo de forma directa a una edición de la Liga de Campeones 2008-09 (donde llegó a cuartos de final).
Además, tuvo entre sus filas a jugadores de gran trayectoria como es el caso de Juan Román Riquelme, Diego Forlán y Santi Cazorla.
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